Фильм был снят по мотивам одноименной книги Грега Берендта и Лиз Туччилло – сценаристов сериала «Секс в большом городе», которые решили ответить на вопрос, мучающий многих женщин – почему он мне не перезвонил. Ответ авторов – ты просто не очень ему понравилась. В фильме этот вопрос задает бармену Алексу главная героиня – прелестная Джи-Джи (Дженнифер Гудвин), которая занята поиском идеального мужчины и в процессе сходила уже не на одно свидание. Теперь бармен будет ее наставником: именно ему девушка станет звонить за советом в самые неподходящие моменты. В фильме есть и другие герои, настойчиво ищущие своего счастья, и всех их объединяет один город – Балтимор.